Tugas mandiri kimia organik II

Assalammualikum wr.wb

Saya akan mencoba  menjawab pertanyaan yang telah di berikan

Nama:  Elvira rosa

Nim: A1C114043

soal :
Pada alkil halide sekunder (2⁰) terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?

C.     Reaksi-Reaksi Bersaingan

            Sebuah ion hidroksida atau alkoksida (RO^-) dapat bereaksis ebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi eliminasi. Tipe reaksi mana yang sebenarnya terjadi bergantung pada sejumlah faktor, seperti struktur alkil halida (primer (primer 1^o, sekunder 2^o ataukah tersier 3^o), kuat basa, macam pelarut dan temperature. Metal halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi, bukan produk eliminasi. Pada kondisi yang setara, alkil halida tersier terutama menghasilkan produk eliminasi, dan bukan produk substitusi. Alkil halida sekunder bersifat diantaranya : perbanbandingan produk substitusi dan produk eliminasi sangatlah bergantung pada kondisi eksprerimen.

ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.

 

Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi. Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi. 

 

            Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi substitusi sama halnya dengan reaksi eliminasi, antara lain :

a)      Struktur alkil halida, reaktivitas alkil halida dalam reaksi substitusi dapat mempengaruhi mekanisme reaksi. Reaksi substitusi SN, laju alkil halida c, jadi alkil halida yang dapat melakukan reaksi SN, adalah alkil halida tersier dan sekunder. Alkil halida primer dapat melakukan reaksi SN, dalam bentuk alilik dan benzilik.

b)      Learing group x^-, dalam reaksi substitusi senyawa alkil halida ion halida merupakan basa yang sangat lemah. Dalam reaksi substitusi ion halida x^-, ion halida I^- merupakan ion yang mudah disubstitusikan kemudian diikuti dengan ion Br, cℓ dan yang terakhir F. Jadi  kereaktifan alkil halida RI > Rbr > RCℓ > RF. Dengan kata lain ion F^- merupakan basa yang paling kuat diantara ion halida. Hal ini disebabkan energi ikatan C – F > C - Cℓ > C^- Br > C – I, dengan kata lain semakin kecil energi ikatan C – X semakin mudah ion halida tersebut dilepas.

c)      Nukleofilik atau basa

            Pada suasana yang sesuai basa dapat berfungsi sebagai nukleofil, sebaliknya semua nukleofil dapat bertindak basa. Dalam reaksi kimia, nukleofil / basa / (pereaksi atau reakton) bereaksi dengan menyumbangkan sepasang elektron untuk membentuk ikatan sigma yang baru.