REAKSI ALKALI HALIDA

Reaksi alkali halide

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil. Sebelum membahas lebih lanjut mengenai reaksi-reaksi halida, kita kenal dulu mengenai teori asam basa.

1.       Teori asam basa lewis

Asam adalah penerima electron, sedangkan basa adalah pemberi electron

Semua zat yang didefinisikan sebagai asam dalam teori Arrhenius juga merupakan asam dalam kerangka teori Lewis karena proton adalah akseptor pasangan elektron . Dalam reaksi netralisasi proton membentuk ikatan koordinat dengan ion hidroksida.

H⁺ + OH^–  H₂O

Situasi ini sama dengan reaksi fasa gas yang pertama diterima sebagai reaksi asam basa dalam kerangka teori Bronsted dan Lowry.

HCl(g) + NH₃(g)  NH₄Cl(s)

Dalam reaksi ini, proton dari HCl membentuk ikatan koordinat dengan pasangan elektron bebas atom nitrogen.
Keuntungan utama teori asam basa Lewis terletak pada fakta bahwa beberapa reaksi yang tidak dianggap sebagai reaksi asam basa dalam kerangka teori Arrhenius dan Bronsted Lowry terbukti sebagai reaksi asam basa dalam teori Lewis. Sebagai contoh reakasi antara boron trifluorida BF3 dan ion fluorida F–.

BF₃ + F^––> BF₄^– 

2.       Teori asam basa Arrhenius

Asam adalah yang menghasilkan ion H+, sedangkan basa adalah yang menghasilkan ion OH-

HCl + aq –> H⁺(aq) + Cl^–(aq)

NaOH + aq –> Na⁺(aq) + OH^–(aq)

3.       Teori asam basa bronstend-lowry

Asam adalah pemberi proton, sedangkan basa adalah penerima proton

Teori Bronsted dan Lowry asam: zat yang menghasilkan dan mendonorkan proton (H+) pada zat lain basa: zat yang dapat menerima proton (H+) dari zat lain.
Berdasarkan teori ini, reaksi antara gas HCl dan NH3 dapat dijelaskan sebagai reaksi asam basa, yakni

HCl(g) + NH₃(g) –>NH₄Cl(s)

simbol (g) dan (s) menyatakan zat berwujud gas dan padat. Hidrogen khlorida mendonorkan proton pada amonia dan berperan sebagai asam.
Menurut teori Bronsted dan Lowry, zat dapat berperan baik sebagai asam maupun basa. Bila zat tertentu lebih mudah melepas proton, zat ini akan berperan sebagai asam dan lawannya sebagai basa. Sebaliknya, bila zuatu zat lebih mudah menerima proton, zat ini akan berperan sebagai basa. Dalam suatu larutan asam dalam air, air berperan sebagai basa.

Senyawa alkil halida cendrung mengalami polarisasi karena perbedaan keelektronegatifan. Dalam reaksi alkil halide pun ada yang di sebut nukleofil. Nukleofil itu sendiri adalah sebuah ion yang akan tertarik kuat ke sebuah daerah yang bemuatan positif pada sesuatu lain. Nukleofil ini yang akan menentukan reaksi alkil halide dapat terjadi subsitusi atau eliminasi.

 

Reaksi walden

                Pada reaksi walden ada yang di katakana sebagai pusat kiral, pusat kiral itu sendiri adalah atom C yang dapat mengikat 4 gugus yang berbeda. Contohnya atom C dapat mengikat H, Br, Cl, F. untuk lebih jelasnya dapat dilihat pada gambar : 

 

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi.

Reaksi substitusi nukleofilik

Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan electron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka
dilambangkan dengan SN2 adan SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik.

Mekanisme reaksi SN 1:

 

Mekanisme SN2

Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

Nukleofil X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus¾menyerang dari belakang ikatan C pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

            Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. Adapun ciri reaksi SN2 adalah:

1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.

2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)- 2-butanol.

3 L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat-Jika substrat R apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.

Proses SN2

Reaksi melibatkan keadaan transisi dimana kedua reaktan berada bersama-sama

Keadaan transisi reaksi SN2 memiliki susunan atom karbon planar dari sisa tiga gugus

 

Mungkin hanya ini yang dapat saya bahas pada blog saya kali ini. saya masih membutuhkan bantuan teman teman  untuk lebih memahami materi ini, ada hal yang tidak saya ketahui dari materi ini. bagaimana bisa OH dapat di gantikan oleh Cl sedangkan sifat merekan sama-sama basa, mohon penjelasannya. Terima kasih teman ..

Mohon maaf sebelumnya